L'alcool éthylique est presque entièrement absorbé de l'estomac et de l'intestin grêle dans la circulation porte et atteint rapidement le foie. Environ 95 % de l'alcool introduit dans l'organisme est oxydé dans le foie, les 5 % restants sont excrétés sous forme inchangée dans l'urine et l'air expiré. Ainsi, le foie est le seul organe capable de débarrasser efficacement l’organisme de l’excès d’éthanol. Le taux de conversion de l'éthanol dans le foie en produits finaux - et en eau - est de 0,1 g d'alcool pur pour 1 kg de poids corporel par heure, soit environ 7 à 8 g par heure. Ainsi, le foie d'un adulte pesant 70 à 80 kg, au maximum de ses capacités métaboliques, peut neutraliser jusqu'à 180 g d'alcool, produisant environ 1 400 kcal.
Dans le foie, l'éthanol est d'abord converti en acide acétique (acétate), qui, lorsqu'il est combiné avec la coenzyme A, forme l'acétyl-coenzyme A. De plus, en tant que partie de l'acétyl-coenzyme A, il est oxydé dans le cycle de Krebs en dioxyde de carbone et eau.
Le métabolisme de l'alcool dans le foie est assuré par plusieurs systèmes enzymatiques, dont le rôle principal est joué par le système alcool déshydrogénase (ADH) dans le cytosol de la cellule hépatique. La présence d'ADH dans le foie humain s'explique par le fait que de petites quantités d'alcool sont produites dans des conditions normales par les bactéries de l'intestin grêle. La dégradation de l'alcool dans le foie passe par plusieurs étapes (Fig. 17). Dans un premier temps, sous l'influence de l'ADH, l'éthanol est oxydé en un produit intermédiaire très toxique, l'acétaldéhyde, avec libération d'hydrogène. Le coenzyme pour cette réaction est le NAD. En ajoutant l'hydrogène séparé de la molécule d'éthanol, le NAD est réduit en NADH (NAD réduit) :
CH 3 CH 3 OH+NAD ↔ CH 3 CHO+NADH+H + (1)
L'acétaldéhyde résultant, à son tour, est oxydé dans les mitochondries de l'hépatocyte en acide acétique (acétate) avec la participation de l'acétaldéhyde déshydrogénase (ACDH). Le NAD est également un coenzyme pour cette réaction :
CH 3 CHO + NAD ↔ CH 3 COOH + NADH (2)
Plus de 90 % de l'acétate de l'acétyl-coenzyme A est en outre oxydé dans le cycle de l'acide tricarboxylique de Krebs et dans les chaînes respiratoires des mitochondries en dioxyde de carbone et en eau.
Dans les deux réactions oxydatives (1,2), le NAD est consommé et du NADH se forme, qui s’accumule dans le foie. En conséquence, le rapport NADH:NAD dans les cellules hépatiques augmente. Une modification à long terme de ce rapport lors de l'oxydation de grandes quantités d'alcool entraîne une diminution significative de la capacité rédox du foie et a un effet néfaste sur le déroulement de nombreux processus métaboliques dans l'hépatocyte, notamment sur le métabolisme des graisses. et.
Riz. 17. Schéma d'oxydation dans le foie
La formation accrue d'acétyl-coenzyme A lors de l'oxydation de grandes quantités d'alcool entraîne une augmentation de la synthèse des acides gras produits par ce composé, et avec l'accumulation de NADH dans le foie, le taux de leur oxydation dans les mitochondries hépatocytaires diminue. De plus, la réoxydation du NADH en NAD se produit principalement par la formation d'hépatocytes à partir de l'hydrogène et de l'acétyl-coenzyme A des acides gras. L'activation du cycle de Krebs lors de la dégradation de l'éthanol entraîne une augmentation de la synthèse de glycérol sous forme d'α-glycérophosphate, qui réagit activement avec les acides gras, formant des graisses neutres (triglycérides). L'augmentation de la quantité d'acides gras dans le foie est également facilitée par leur apport accru à partir du tissu adipeux, où les acides gras sont libérés à la suite de la lipolyse - la dégradation des graisses neutres lorsqu'elles sont stimulées par de fortes doses d'alcool du système nerveux sympathique. . À la suite de ces troubles métaboliques, toutes les conditions préalables sont créées pour la synthèse des graisses dans le foie à partir des acides gras et du glycérol accumulés. La teneur en graisse neutre dans le foie en cas de stéatose hépatique alcoolique augmente de 3 à 12 fois. Ceci est facilité par la difficulté d'éliminer l'excès de graisse du foie en raison d'une diminution de la production hépatique de lipoprotéines (complexes complexes de lipides avec des protéines, sous la forme desquels les graisses sont transportées du foie vers le sang).
Une conséquence importante d'une augmentation du rapport NADH:NAD est une diminution de l'oxydation dans le foie formée dans les muscles lors de leur travail à partir du glucose, de l'acide lactique (lactate). Le foie reconvertit normalement le lactate en glucose et en glycogène avec la participation de l'ATP au processus de gluconéogenèse (nouvelle formation de glucose). L'alcool inhibe ce processus, puisque l'excès de NADH est réoxydé en NAD, non seulement dans les mitochondries, mais également dans les cellules hépatiques par le système enzymatique, qui convertit normalement l'acide lactique en acide pyruvique. En conséquence, le foie peut devenir considérablement appauvri en glycogène, surtout si l’administration de fortes doses d’alcool est associée au jeûne. Lorsque les réserves de glycogène dans le foie sont épuisées, la glycémie après un nouvel excès d'alcool peut chuter fortement - une hypoglycémie grave, potentiellement mortelle, se développe avec des convulsions et une perte de conscience. Dans le même temps, 2/3 des patients alcooliques souffrent de diabète sucré, surtout lorsqu'il y a un excès de glucides dans l'alimentation.
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MINISTÈRE DE LA SANTÉ DE LA FÉDÉRATION DE RUSSIE
ARTICLE PHARMACOPÉIAL
Alcool éthylique 95%, 96% FS.2.1.0036.15
Éthanol au lieu de VFS 42-2761-96 ;
Éthanol dansremplacement FS 42-3072-00
C 2 H 6 O M. m. 46.07
L'alcool éthylique à 95 % contient de 94,9 % à 96,0 % d'éthanol C 2 H 6 O (v/v), de 92,3 % à 93,8 % (m/m) ; l'alcool éthylique 96% contient de 95,1% à 96,9% d'éthanol (v/v), de 92,6% à 95,2% (m/m).
Cet article de la pharmacopée s'applique à l'alcool éthylique 95 % et à l'alcool éthylique 96 %, produits à partir de divers types de matières premières alimentaires contenant du sucre et de l'amidon et utilisés pour la production/fabrication de formes galéniques stériles et non stériles.
Description
Liquide transparent, incolore et mobile avec une odeur alcoolique caractéristique.
Solubilité
Miscible à tous égards à l'eau, au chloroforme, à l'acétone et à la glycérine.
Authenticité
- Réaction qualitative. 2 ml de la substance sont mélangés avec 0,5 ml d'acide acétique glacial et 1 ml d'acide sulfurique concentré et chauffés à ébullition ; L'odeur caractéristique de l'acétate d'éthyle devrait apparaître.
- Réaction qualitative. 0,5 ml de la substance est mélangé avec 5 ml de solution d'hydroxyde de sodium à 10 %, 2 ml de solution d'iode 0,05 M sont ajoutés ; Une odeur d'iodoforme devrait apparaître et un précipité jaune devrait se former progressivement.
Densité
Alcool éthylique 95% : de 0,808 à 0,812 g/cm 3 (à 20 o C, OFS « Densité »).
Alcool éthylique 96% : de 0,804 à 0,811 g/cm 3 (à 20 o C).
Transparence
Un mélange de volumes égaux de substance et d'eau doit être transparent ().
Chroma
La substance doit être incolore (méthode 2).
Acidité ou alcalinité
À 20 ml de substance, ajoutez 25 ml d'eau fraîchement bouillie et refroidie et 0,1 ml de solution de phénolphtaléine à 1%. La solution reste incolore et devient rose, stable pendant 30 s, en ajoutant au maximum 0,2 ml de solution de soude 0,05 M.
Chlorures
Pureté microbiologique
Conformément à la monographie de la Pharmacopée Générale « Pureté microbiologique.
Stockage
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé, à l'abri du feu.
L'éthanol est une substance ayant une odeur et un goût caractéristiques. Il a été obtenu pour la première fois à la suite d’une réaction de fermentation. Pour ces derniers, divers produits ont été utilisés : céréales, légumes, baies. Ensuite, les gens ont maîtrisé les processus de distillation et les moyens d'obtenir une solution alcoolique plus concentrée. L'éthanol (comme ses analogues) s'est répandu en raison de son complexe de propriétés. Pour éviter des effets dangereux sur l'organisme, vous devez connaître les caractéristiques de la substance et les spécificités de son utilisation.
L'éthanol (également appelé alcool de vin) est un alcool monohydrique, c'est-à-dire qu'il ne contient qu'un seul atome. Nom latin - Aéthanolum. Formule - C2H5OH. Cet alcool est utilisé dans diverses industries : industrie, cosmétologie, dentisterie, pharmacie.
L'éthanol est devenu la base de la production de diverses boissons alcoolisées. Cela a été rendu possible grâce à la capacité de sa molécule à supprimer le système nerveux central. Selon les documents réglementaires, l'alcool éthylique rectifié porte GOST 5962-2013. Il convient de le distinguer de la version technique du liquide, qui est principalement utilisée à des fins industrielles. La production et le stockage des boissons alcoolisées sont effectués sous le contrôle des agences gouvernementales.
Avantages et inconvénients de la substance
L'alcool éthylique, lorsqu'il est consommé à des doses strictement limitées, est bénéfique pour l'organisme. Vous pouvez l'acheter en pharmacie uniquement sur ordonnance d'un médecin. Le prix fluctue en fonction du volume du conteneur. Les avantages de l'éthanol se manifestent par :
- normalisation du fonctionnement du tube digestif;
- prévention des maladies du myocarde;
- normalisation de la circulation sanguine;
- anticoagulant;
- réduction du syndrome douloureux.
En raison de l’utilisation régulière de la substance, le corps souffre d’un manque d’oxygène. En raison de la mort rapide des cellules cérébrales, la mémoire se détériore et la sensibilité à la douleur diminue. L'impact négatif sur les organes internes se manifeste par le développement de diverses maladies concomitantes. Une consommation excessive d'alcool peut entraîner de graves intoxications et le coma.
L'alcoolisme se caractérise par le développement d'une dépendance à la fois physique et mentale. En l'absence de traitement et d'arrêt de la consommation de substances contenant de l'alcool, une dégradation personnelle se produit et les liens sociaux à part entière sont perturbés.
Propriétés
L'éthanol est un métabolite naturel. Cela réside dans sa capacité à être synthétisée dans le corps humain.
Le groupe de propriétés de l'alcool de vin peut être divisé en trois catégories :
- physique;
- chimique;
- risque d'incendie.
Formule éthanol La première catégorie comprend une description de l’apparence et d’autres paramètres physiques. Dans des conditions normales, l'éthanol est volatil et diffère des autres substances par son arôme unique et son goût piquant. Le poids d'un litre de liquide est de 790 grammes.
Il dissout bien diverses substances organiques. Le point d'ébullition est de 78,39 °C. L'éthanol a une densité plus faible (mesurée avec un densimètre) que l'eau, ce qui le rend plus léger.
L'alcool éthylique est inflammable et peut s'enflammer rapidement. Lors de la combustion, la flamme est de couleur bleue. Grâce à cette propriété chimique, l'éthanol se distingue facilement de l'alcool méthylique, toxique pour l'homme. Ce dernier présente une flamme verte lorsqu'il est allumé.
Afin d'identifier à la maison la vodka à base de méthanol, vous devez chauffer un fil de cuivre et le tremper dans la vodka (une cuillère suffit). L'arôme de pommes pourries est un signe d'alcool éthylique, l'odeur de formaldéhyde indique la présence de méthanol.
L'éthanol présente un risque d'incendie car sa température d'inflammation n'est que de 18°C. Par conséquent, au contact de la substance, il convient d’éviter de la chauffer.
Lorsqu’on abuse de l’éthanol, il a des effets nocifs sur l’organisme. Cela est dû aux mécanismes déclenchés par la consommation de tout alcool. Un mélange d'eau et d'alcool provoque la libération de l'hormone endorphine.
Cela contribue à un effet sédatif-hypnotique, c'est-à-dire à la suppression de la conscience. Cette dernière s'exprime par la prédominance des processus d'inhibition, qui se manifestent par des symptômes tels qu'une réaction réduite, une inhibition des mouvements et de la parole. Une surdose d’éthanol se caractérise au début par l’apparition d’une excitation, qui est ensuite remplacée par des processus d’inhibition.
Histoire courte
L'éthanol est utilisé depuis le néolithique. En témoignent les traces de boissons alcoolisées trouvées en Chine sur des céramiques vieilles d'environ 9 000 ans. L'éthanol a été produit pour la première fois au XIIe siècle à Salerne. C'était un mélange d'eau et d'alcool.
Le produit pur a été obtenu en 1796 par Johann Tobias Lowitz. Le scientifique a utilisé du charbon actif pour la filtration. Pendant de nombreuses années, cette méthode de production d’alcool était la seule.
Par la suite, la formule de l'éthanol a été calculée par Nicolò-Theodore de Saussure. La substance a été décrite comme un composé carboné par Antoine Lavoisier. Les XIXe et XXe siècles sont caractérisés comme une période d’étude minutieuse de l’éthanol, au cours de laquelle ses propriétés ont été décrites en détail. Grâce à ce dernier, il est devenu largement utilisé dans divers secteurs de la vie humaine.
Quels sont les dangers de l’éthanol ?
L'éthanol fait partie de ces substances dont la méconnaissance des propriétés peut avoir des conséquences négatives. Par conséquent, avant de l'utiliser, vous devez vous familiariser avec les dangers de l'alcool de vin.
Est-il possible de boire ?
La consommation d'alcool dans les boissons alcoolisées est autorisée à une condition : boire rarement et à petites doses. Lorsque des abus surviennent, une dépendance physique et mentale se développe, c'est-à-dire l'alcoolisme.
La consommation incontrôlée de boissons contenant de l'alcool (lorsque la concentration d'éthanol est de 12 grammes pour 1 kilogramme de poids corporel) provoque une grave intoxication du corps qui, en l'absence de soins médicaux opportuns, peut entraîner la mort.
Vous ne pouvez pas boire d'éthanol sous sa forme pure.
Quelles maladies provoque-t-il ?
Lors de la consommation d'éthanol, les produits de sa dégradation dans l'organisme présentent un grand danger. L'un d'eux est l'acétaldéhyde, qui fait partie des substances toxiques et mutagènes. Les propriétés cancérigènes provoquent le développement de pathologies oncologiques.
Une consommation excessive d'alcool éthylique est dangereuse :
- déficience de mémoire;
- mort des cellules cérébrales;
- perturbation du fonctionnement du tube digestif (gastrite, ulcère duodénal) ;
- développement de maladies du foie (cirrhose), des reins ;
- perturbation du fonctionnement du myocarde et des vaisseaux sanguins (accident vasculaire cérébral, crise cardiaque) ;
- dégradation personnelle;
- processus irréversibles dans le système nerveux central.
Application
Le large éventail de caractéristiques de l'éthanol a assuré son utilisation dans diverses directions. Les plus populaires d'entre eux sont les suivants :
- Comme carburant pour les voitures. L'utilisation de l'alcool éthylique comme carburant automobile est associée au nom d'Henry Ford. En 1880, il crée la première voiture fonctionnant à l’éthanol. Après cela, la substance a commencé à être utilisée pour faire fonctionner des moteurs de fusée et divers appareils de chauffage.
- Industrie chimique. L'éthanol est utilisé pour produire d'autres substances, comme l'éthylène. Étant un excellent solvant, l’alcool éthylique est utilisé dans la production de vernis, de peintures et de produits chimiques ménagers.
- Industrie pharmacologique. L'éthanol est utilisé de différentes manières dans ce domaine. Les propriétés désinfectantes de l'alcool médical lui permettent d'être utilisé pour traiter le champ opératoire et les mains du chirurgien. Il est utilisé pour réduire les manifestations de la fièvre, comme base de compresses et de teintures. L'éthanol est un antidote qui aide en cas d'empoisonnement au méthanol et à l'éthylène glycol. Il a été utilisé comme agent antimousse lors de l’administration d’oxygène ou de ventilation mécanique.
- Industrie cosmétique. Les fabricants de cosmétiques et de parfums incluent de l'éthanol dans diverses eaux de Cologne, eaux de toilette, aérosols, shampoings et autres produits de soins de la peau et du corps.
- Industrie alimentaire. L'alcool éthylique est utilisé comme composant principal des boissons alcoolisées. On le trouve dans les produits obtenus par des processus de fermentation. Il est utilisé comme solvant pour divers arômes et comme conservateur dans la production de pain, de brioches et de confiseries. L'alcool éthylique est un additif alimentaire E1510.
- Autres directions. L'alcool de vin est utilisé lorsque l'on travaille avec des préparations biologiques.
Interaction avec d'autres substances
Selon les instructions d'utilisation, l'éthanol, lorsqu'il est utilisé simultanément, peut renforcer l'effet des médicaments qui dépriment le système nerveux central, les processus circulatoires et le centre respiratoire.
Les interactions avec certaines substances sont indiquées dans le tableau.
L'éthanol, selon son utilisation, peut être bénéfique ou nocif. Avec la consommation régulière d'alcool contenant de l'alcool éthylique, une dépendance se produit. Par conséquent, la consommation de boissons fortes comme antidépresseurs ne devrait pas devenir une habitude.
DÉFINITION
Éthanol (alcool éthylique)- un liquide incolore et inflammable à odeur alcoolique (la structure de la molécule est représentée sur la Fig. 1).
Il se mélange à l'eau dans toutes proportions et forme avec elle des mélanges azéotropiques (les mélanges d'une certaine composition, bouillant à température constante, sont appelés mélanges azéotropiques). L'éthanol anhydre est appelé alcool absolu dont le point de fusion est de 78,37°C.
Riz. 1. La structure de la molécule d'éthanol.
Tableau 1. Propriétés physiques de l'éthanol.
Production d'éthanol
Dans des conditions de laboratoire, l'éthanol est obtenu des manières suivantes :
— hydrolyse des dérivés monohalogènes de l'éthane avec des solutions aqueuses d'alcalis
C 2 H 5 Br + NaOH aq → C 2 H 5 OH + NaBr (t o);
- hydrogénation de l'acétaldéhyde
CH 3 -C(O)H + H 2 → CH 3 -CH 2 -OH (kat = Ni, t o).
La principale méthode industrielle de production d’éthanol est l’hydratation de l’éthylène :
CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH (H + , t o).
Propriétés chimiques de l'éthanol
Les réactions chimiques caractéristiques de l'éthanol s'accompagnent de clivages de liaisons :
- interaction avec des métaux actifs
2C 2 H 5 OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2.
- interaction avec des acides organiques et inorganiques contenant de l'oxygène
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH ↔ C 2 H 5 -O-C(O)-CH 3 + H 2 O (H 2 SO 4 (conc), to);
C 2 H 5 OH + HONO 2 ↔ C 2 H 5 ONO 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (conc) , to).
- interaction avec les halogénures d'hydrogène
C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O (ZnCl 2, t o).
- interaction avec les trihalogénures de phosphore
3C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3C 2 H 5 Br + H 3 PO 3.
- interaction avec l'ammoniac
C 2 H 5 OH + NH 3 → C 2 H 5 NH 2 + H 2 O (Al 2 O 3, t o = 300).
3) O-H et C α -H ;
- déshydrogénation
CH 3 -CH 2 -OH → CH 3 -C(O)H + H 2 (kat = Cu, t o).
- oxydation
CH 3 -CH 2 -OH + 2[O] → CH 3 -COOH + H 2 O (kat, t o).
4) C-OH et C β -H
- déshydratation intramoléculaire
CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O (Al 2 O 3, t o).
Application d'éthanol
La principale utilisation de l’éthanol est la synthèse organique industrielle. De plus, il est utilisé en pharmacie pour la préparation de teintures et d'extraits, ainsi qu'en pratique médicale - comme antiseptique externe pour désinfecter les mains et les instruments chirurgicaux.
Exemples de résolution de problèmes
EXEMPLE 1
EXEMPLE 2
| Exercice | Écrivez les équations de réaction qui peuvent être utilisées pour effectuer des transformations : Éthylène → Éthanol → Éther diéthylique → Iodoéthane → Butane. Préciser les conditions de réaction. |
| Répondre | En présence d'acide sulfurique, les alcènes sont capables d'ajouter des molécules d'eau. À la suite d'une réaction similaire, l'éthanol peut être obtenu à partir de l'éthylène : CH 2 =CH 2 + H 2 O →C 2 H 5 OH. Les alcools sont capables de subir une déshydratation intermoléculaire, entraînant la formation d'éthers. Cette réaction se produit sous l'influence de réactifs déshydratants, par exemple l'acide sulfurique : C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O. Lorsque l'iodure d'hydrogène agit sur l'éther diéthylique dans un environnement acide, il se divise en iodoéthane et éthanol : C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + HI → C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I. La production de butane à partir d'iodoéthane est possible grâce à la réaction de Wurtz 2 C 2 H 5 I + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaI. |
